Для становления Кустодиева как художника наибольшее значение имели уроки И. Е. Репина в петербургской Академии художеств, где он учился в 1896-1903 годах. Репин сделал молодого мастера одним из соавторов своей картины «Заседание Государственного Совета». Кустодиев продемонстрировал замечательное мастерство портретиста и в самостоятельных своих портретах-картинах начала века, элегантных и экспрессивных («И.Я. Билибин», «Семья Поленовых»). Художник жил преимущественно в Петербурге и Москве, постоянно наезжая в живописные уголки русской провинции. Особое впечатление всегда оказывали на художника города и села Верхней Волги - Кострома, Кинешма, Нижний Новгород. Здесь зарождались его прославленные образы крестьянского, мещанского, купеческого быта, «ярмарки», «масленицы», «деревенские праздники», которые складывались в большие серии картин маслом, гуашей и акварелей, где художник многократно варьировал исходный мотив - с неизменно красочным, пестрым, мажорным, колористически близким народному искусству эффектом. Мастер пишет также жанровые портреты-типажи, где фигуры предстают олицетворениями русской провинции как таковой («Купчиха», «Купчиха за чаем»), окружает живой жанрово-пейзажной средой и собственно портретных персонажей («Ф. И. Шаляпин»). С годами в его композициях нарастает иронически-театральное начало, крепнет общее чувство идиллической, либо чуть печальной и ностальгической, ирреальности («все мои картины - сплошная иллюзия», - говорил сам Кустодиев). Тяжёлая болезнь приковывает Кустодиева с 1916 года к инвалидному креслу, но он продолжает работать чрезвычайно активно и самобытно. Мотивы радостного обновления доминируют в его картинах с новой, революционной тематикой («Большевик», «Праздник II конгресса Коминтерна на площади Урицкого»). Он создаёт агитационную графику в духе народного лубка. Все произведения мастера очень выразительны и наполнены неповторимой русской самобытностью.