На судьбе Кипренского роковым образом сказалось заблуждение, которое он питал относительно своего творчества. Этот замечательный, прирожденный портретист занимался портретной живописью в основном для заработка, а подлинным своим призванием считал историческую живопись
Девочка в маковом венке с гвоздикой в руке (Мариучча). 1819

Для этого портрета художнику позировала десятилетняя девочка Мариучча, к которой художник необычайно привязался и проявлял о ней исключительную заботу. Уезжая из Италии, он устроил её в школу при католическом монастыре, где она и жила.

Вернувшись в Италию, О.A.Кипренский осуществил давно принятое решение — жениться на Мариучче (Анне-Марии Фалькуччи), которую он разыскал. Для этого ему пришлось в июне 1836 г. принять католичество, и в июле он обвенчался без огласки.
Но жизнь его подошла к концу: он простудился, заболел воспалением легких и скончался через четыре месяца после свадьбы. Спустя еще несколько месяцев, на свет появилась его дочь, Клотильда Кипренская, но след ее безнадежно затерялся
«Кипренский делает честь России»,— писал в Петербург Батюшков, который был дипломатическим представителем в Риме.
Портрет E.П.Растопчиной. 1809г

Кипренский был первым русским, которому заказали создать автопортрет для галереи Уффици во Флоренции, где были собраны изображения лучших художников мира.
Возвращаясь на родину после пятилетнего пребывания в Италии (1816 — 1822), Кипренский провел около шестнадцати месяцев в Париже.
За шестнадцать месяцев пребывания во Франции (1822 — 1823) Кипренский, несомненно, исполнил ряд произведений, из которых некоторые могли там остаться и нам до сих пор неизвестны. Но одна его работа, входящая в золотой фонд его творчества была написана в Париже,— это портрет Екатерины Сергеевны Авдулиной.
Портрет Екатерины Авдулиной, жены генерал-майора А.И. Авдулина. 1822г.

Среди них известная танцовщица Е. А. Телешева, трагическая актриса Н.С.Семенова.
Портрет Е.А.Телешовой. 1828г

Портрет Н.С.Семеновой
в роли Сивиллы Дельфийской в опере Г. Спонтини «Весталка» 1828г

Портрет А.И. Молчановой с дочерью. 1814г.

Портрет Натальи Викторовны Кочубей. 1813

Портрет С.С.Щербатовой. 1819г

Портрет графини Софьи Александровны Голенищевой-Кутузовой. 1829

Портрет неизвестной (с косынкой на шее). 1829

Весна 1828 года стала временем надежд для Пушкина, мечтавшего сделать Оленину своей женой. В стихотворении к английскому живописцу Джорджу Дау - создателю портретной галереи героев 1812 года в Зимнем Дворце - Пушкин советует:
Зачем твой дивный карандаш
Рисует мой арапский профиль?
Хоть ты его векам предашь,
Его освищет Мефистофель.
Рисуй Олениной черты.
В жару сердечных вдохновении,
Лишь юности и красоты
Поклонником быть должен гений.
Портрет Анны Алексеевны Олениной 1828г

Но не английский, а русский художник, Орест Кипренский, создает ее графический портрет.
Портрет удивительно правдив. И эта правда характера известна нам по дневнику семьи Олениной. Кем же, как не Кипренскому, "волшебнику милому", постоянному посетителю салона и передать красоту Олениной и характер: немного кокетливый, чуть настороженный, но мягкий, добрый, веселый.
Портрет А.О.Смирновой.

Портрет Екатерины Семеновны Семеновой в роли Клеопатры.

Портрет Д.Н. Хвостовой. 1814г.

Бедная Лиза

Портрет княгини А.В.Щербатовой
1808г

Портрет Голициной
1815г

Мечтательница
1826-27г

Ворожея со свечой. 1830

Цыганка с веткой мирта. 1819г

Орест Адамович умирает в Риме 5 октября 1836 года в возрасте 54 лет.
20 художников собрали 400 рублей и поставили мраморную плиту в память умершего.
«Знаменитый Кипренский скончался. Стыд и срам, что забросили этого художника. Он первый вынес имя русское в известность в Европе, а его всю жизнь считали за сумасшедшего, старались искать в его поступках только одну безнравственность, прибавляя к ней кому что хотелось», — писал молодой Александр Иванов своему отцу.
Печать в России не поместила даже некролога, хотя многие были искренне опечалены.
Неаполитанская девочка с плодами. 1831